Оуэн Каннигем Уилсон в Соединенных Штатах Америки, в городе Даллас штата Техас 18 ноября 1968 года. Отец Оуэна был работником телестудии, а мать – фотографом. У Уилсона есть два брата, которые являются актерами. После окончания школы, Оуэн пошел учиться в военную академию, расположенную в Нью-Мексико. Но судьба распорядилась так, что он попал в университет Остина, где Оуэн повстречал Уэса Андерсона, который стал его другом и наставником. В 1994 году Оуэн под руководством Уэса написал сценарий «Бутылка-ракета», по которому снял короткометражный фильм. Фильм был отправлен Джеймсу Л. Бруксу, который выделил средства на съемку полнометражного фильма «Бутылка-ракета», но картина не окупилась.

Но Оуэн не впал в отчаяние, он очень умело стал строить свою карьеру. В фильмах он в основном играл комедийных героев, взрывных, совершающих ошибки. От интеллектуальных авторских проектов он переметнулся к крупнобюджетным фильмам. Оуэн начинал с эпизодических ролей, которые в дальнейшем превратили его в большую звезду. В 1996 году он сыграл роль в картине «Кабельщик» с Джимом Керри, в 2000 году исполнил роль в картине «Знакомство с родителями» с Робертом Де Ниро. В 1997 году он снялся в фильме «Анаконда», где его герой умер, в 1998 году Оуэн сыграл роль в картине «Армагеддон», в 1999 году сыграл в фильме «Призраке дома на холме». Полное признание критиков и зрителей он получил после главных ролей в фильмах «Шанхайский полдень» 2000 года, «Образцовый самец» 2001 года и «В тылу врага» 2001 года.Оуэн писал сценарии для таких картин, как «Академия Рашмор», «Семейка Тененбаум». Оуэн снялся вместе с Эдди Мерфи в картине «Обмануть всех», с Джекки Чаном в фильме «Шанхайские рыцари», с Морганом Фрименом он играл в картине «Дальний прыжок». Оуэн полностью посвящает себя своей профессии. Уилсон не любит актерские штампы и не приемлет себя в статусе актера одного амплуа. Оуэн снялся в таких фильмах, как «Вокруг света за 80 дней», где его партнером по фильму стал Джеки Чан, «Водная жизнь» Уэса Андерсона.

В 2004 году он совместно со своими братьями выпустил проект «История Уэнделла Бейкера». В 2005 году он сыграл в одну из главных ролей в фильме «Крушители свадеб». Так же он исполнил роль в картине «Курильщик», его партнершей по фильму стала Натали Портман.