Так кто же сильнее, Саурон или Гэндальф?
Саурон сильнее. Оба — майар, духи-айнур, созданные до сотворения мира, но Саурон в этом сравнении заведомо крупнее: он был правой рукой Моргота, первого тёмного властелина, а Гэндальф пришёл в Средиземье намеренно ослабленным и связанным запретом.
Одна порода, разные хозяева
Гэндальф — не человек и не волшебник в привычном смысле. Его настоящее имя Олорин, он майа из свиты Манвэ и Варды и, по словам Толкина, был мудрейшим из майар. Саурона изначально звали Майрон, и служил он Аулэ, кузнецу-творцу, пока его не переманил Моргот.
То есть Балрог в Мории, Саурон на троне и седой старик с фейерверками — существа одного порядка. Просто с разной судьбой.

Почему Гэндальф слабее, чем мог бы быть
Гэндальф прибыл в Средиземье около 1000 года Третьей эпохи как один из пяти истари. Валар отправили их с жёстким условием: не соперничать с Сауроном силой на силу и не подчинять себе народы Средиземья, а только советовать и вдохновлять. Отсюда и тело немолодого человека — оно устаёт, мёрзнет и умирает.
- Олорин не хотел идти — он прямо сказал Манвэ, что боится Саурона. Ответ был в том, что именно поэтому и следует отправиться.
- Нарья, Кольцо Огня — единственное серьёзное преимущество. Гэндальф получил его от Кирдана Корабела в Серых Гаванях, и оно разжигало в людях мужество, а не сокрушало врагов.
- Саурон вложил силу в Кольцо — это сделало его почти неуязвимым, но и поставило всё его существование в зависимость от одной вещи.
- Мория — Гэндальф погиб в схватке с Балрогом, таким же майа. И был отправлен обратно уже Гэндальфом Белым, "усиленной версией".
А если бы Гэндальф взял Кольцо?
Он сам объяснил, почему этого не сделает, когда Фродо предложил ему Кольцо в Бэг-Энде:
"Не искушай меня! Я не смею взять его даже на хранение".
Логика в "Братстве Кольца" простая: Кольцо усиливает того, кто им владеет, а Гэндальф изначально силён. Он победил бы Саурона — и занял бы его место, только страшнее, потому что действовал бы из желания добра. Именно поэтому Кольцо несёт хоббит, у которого почти нет силы, которую можно было бы умножить.
Так кто побеждает?
Гэндальф. Но не в поединке — такого поединка в книге вообще нет. Он выигрывает как стратег: собирает Совет, отправляет Кольцо на юг, поднимает Рохан, приводит Гондор в чувство и в финале открыто выводит войско к Мораннону, чтобы Саурон смотрел не туда, куда надо.
Для полноты картины: Саруман был отправлен в Средиземье первым и считался главой ордена. Он проиграл именно потому, что попытался играть с Сауроном на его поле — силой и кольцами. Гэндальф не стал.