В "Счастливчике Гилморе 2" Эминем появился в роли Дональда-младшего, сына персонажа из оригинального фильма 1996 года. Рэпер на удивление блестяще отыграл гольфиста-отшельника (сказался актерский опыт, полученный в "Восьмой миле") и согласился на камео благодаря давней дружбе с Сэндлером.
Адам Сэндлер признался, что сначала сомневался, стоит ли просить Эминема сняться в картине, чтобы не показаться навязчивым. Но идея роли оказалась слишком забавной, и он всё-таки набрал рэпера: "Это может быть морокой, но поверь — будет смешно".

Эминем согласился, и в итоге провёл на съёмочной площадке целый день, выдавая шутки и импровизации, многие из которых вошли в финальный монтаж.
"Я давно знаю Эминема, и он отличный парень", — рассказал Сэндлер. — "Он пришёл и был смешным до слёз. Мы снимали весь день, и он сказал миллион вещей, которые можно использовать. Мы счастливы, что он оказался в кадре".
Их знакомство началось ещё в 1999 году на афтепати Saturday Night Live. С тех пор между ними сохранились тёплые отношения, а в 2009 году они даже пересекались на съёмках фильма "Приколисты" (Funny People).
"Счастливчик Гилмор 2" вышел на Netflix 25 июля 2025 года и за первые три дня собрал 46,7 млн просмотров. Создатели планировали вернуть персонажа Чаббса Петерсона, но после смерти исполнителя этой роли Карла Уизерса сюжет переписали в его честь.