Эшли Николь Симпсон-Вентц родилась в Соединенных Штатах Америки, в городе Уэйко штата Техас 3 октября 1984 года. Сестра Эшли – известная певица Джессика Симпсон. С трех лет Эшли занималась балетом, в одиннадцатилетнем возрасте она поступила в Школу Американского Балета. В этом возрасте Эшли страдала пищевым расстройством, но родители помогли ей справиться с болезнью. Сестра Эшли подписала контракт со звукозаписывающей компанией и вся семья переехала в Лос-Анджелес. В Лос-Анджелесе Эшли начала сниматься в различных рекламных роликах. В четырнадцатилетнем возрасте Симпсон стала работать в группе подтанцовки у сестры. После чего Эшли принимала участие в съемках разных сериалов. В 2001 году она снялась в сериале «Малкольм в центре внимания», а в 2002 году она получила небольшую роль в картине в «Цыпочка», в том же году Эшли снялась в эпизодической роли сериала «Седьмое небо». Так же в 2002 году Симпсон записала сольную песню «Christmas Past, Present and Future». В девятнадцатилетнем возрасте Эшли заключила контракт со звукозаписывающей компанией «Geffen Records».

Эшли принимала участие в телевизионном проекте своей сестры Джессики Симпсон и ее мужа Ника Лаше - «Молодожёны». Так же Эшли сняла свой реалити-проект «The Ashlee Simpson Show». В 2004 году Эшли Симпсон записала свой первый сольный альбом «Autobiography». В этом же году альбом стал дважды платиновым. В 2005 году Эшли снялась в фильме «Неразгаданное». В том же году вышел второй альбом Эшли Симпсон «I Am Me». В 2008 году Эшли Симпсон вступила в брак с музыкантом Питом Вентцем, она взяла фамилию мужа. В этом же году у них родился сын. Развелись Эшли и Пит через два с половиной года после брака.