Пятый сезон «Очень странных дел» возвращает зрителя к старому сюжету, заложенному ещё во втором сезоне, и, наконец, доводит его до логического завершения. Центральной точкой становится не эпизод с амбаром Байерсов в четвёртой серии, как многие думают, а история с тем, как монстр использует Уилла в качестве шпиона — начиная с тех самых событий второго сезона. Тогда Уилл стал своеобразным маяком, через которого монстр отслеживал передвижения остальных детей, посылая за ними солдат.
Начиная с первого сезона, братья Дафферы не раз подчеркивали, что связь между Уиллом и монстром двусторонняя и ещё сыграет свою роль. Пятый сезон полностью реализует это обещание. В отличие от Одиннадцать, у Уилла нет собственных сверхспособностей — он использует ту же сеть, которую против него когда-то применял Истязатель разума. Авторы объясняют, что частицы монстра остались в теле Уилла, и теперь он может подключаться к разуму Векны через этот «остаточный след».
В четвёртом эпизоде пятого сезона под названием «Колдун» Уилл на глазах военных сталкивает демогоргонов в воздухе и ломает им кости. Это не внезапная сверхсила как у Одиннадцать, а способность использовать вражескую систему против самой себя — причем прямо на глазах у американских военных. Такая смена ролей превращает историю одержимости из очередной жуткой сцены в знаковую точку для дальнейшего сюжета.
«Вы даже не представляете, как я благодарен за этот сериал и персонажа. То, как вы написали Уилла в финальном сезоне, — это просто нечто за пределами моих ожиданий», — поделился Ноа Шнапп, для которого сцена в четвёртом эпизоде стала вершиной для его персонажа.
Сам эпизод «Колдун» делит действие между Хоукинсом и военной базой, куда пробрались Хоппер и Одиннадцать, а Векна в это время охотится на местных детей. В амбаре Байерсов демогогон открывает врата, Стив таранит монстра машиной, чтобы помочь остальным пробраться дальше, а Джойс защищает Дерека. Уилл сообщает, что Холли Уилер попадает в ловушку Векны, и этим подсказывает группе следующий шаг. Друзья приходят к выводу, что Векне нужно в сумме двенадцать детей, и больше медлить нельзя.
Когда солдаты хватают Уилла, Джойс настаивает, чтобы он ушёл с линии огня, однако Робин предлагает рискованный план. Уилл выбирает сторону Робин, что резко контрастирует с его поведением в первых трёх сезонах, когда он обычно слушался маму и держался в тени. Всё заканчивается тем, что на глазах военных Уилл поднимает демогоргонов и уничтожает их, а потом падает — у него идет кровь из носа. Это зеркальное отражение того кошмара, который он пережил во втором сезоне, только теперь Уилл сам ломает чудовищ.
Вторая часть пятого сезона выходит 25 декабря 2025 года и возвращает действие в лабораторию Хоукинса — Дастин называет её центром «Изнанки». Всё идет к тому, что финальную битву за город Уилл проведёт наравне с Одиннадцать, завершив тот сюжетный цикл, который начался для него еще во втором сезоне с роли «аналогового ретранслятора» для монстра.