Хедлунд рос на животноводской ферме недалеко от Ваннаскаи. В четрынадцать лет он переехал жить с матерью в Аризону, где, работая официантом, ему удалось за 60 долларов в час нанять репетитора по актерскому мастерству, выступления и по написанию сценария.

Он подрабатывал в качестве модели для LL Bean и журнала Teen. «Кто-то сказал мне: «Если ты хочешь поймать лису, ты должен пойти в лес», - вспоминал Гаррет, так в 2003 году в возрасте восемнадцати лет Гаррет переехал в Лос-Анджелес, чтобы продолжить свою актерскую карьеру.

Его дебютом стала роль Патрокола в фильме «Троя», в котором снялся Брэд Питт. В 2004 он снялся в роли Дона Биллингсли в драме «В лучах славы». Он сыграл вместе с Марком Уольергм в боевике «Кровь за кровь». Следющей его ролью стало появление в картине «Эрагон». В 2007 году она снялся в комедийной драме Гарри Маршала «Крутая Джорджия» вместе с Линдс Лохан и Джейн Фондой. Фильм вышел в мае 2007, получив отрицательные отзывы критиков, он провалился в прокате.

Хедлунда также можно увидеть в фильме «Смертный приговор». В 2011 году она получил главную роль в сиквеле 1982 года « Трон: Наследие». Гарри сыграл с Гвинет Пэлтроу и Лейтон Мистер в фильме о кантри музыке Тима МакГроу «Я ухожу — не плачь ». Для этой роли Гаррет Хедлунду даже пришлось запеть. В 2012 году вышел фильма «На дороге» вместе с Кристен Стюарт, Эми Адамс, Стивом Бушеми и другими.

С 2012 года Гаррет встречается с актрисой Кирстен Данст.