Шейлин Дайанн Вудли (англ. Shailene Diann Woodley) родилась 15 ноября 1991 году в Сими-Вэлли, штат Калифорния. Ее мать, Лори, урожденная Виктор, психолог средней школы, а отец Лонни Вудли, является директором школы. У Шейлин есть младший брат Таннер.

В возрасте четырех лет Шейлин начала сниматься в рекламе. Когда ей было 15 лет, ее родители развелись и у нее диагностировали сколиоз. Она была вынуждена носить специальный пластиковый корсет, чтобы выпрямит спину.
После окончания школы Вудли хотела изучать дизайн интерьевро в Университете Нью-Йорка, но судьба распорядилась иначе. В 2002 она появилась в небольших ролях на телевидении. В 2005 году была номинирована на премию Young Artist ак «как лучшая молодая актриса» за роль в «Место, названное домом». Но популярность ей принесла роль в сериале «Тайная жизнь американского подростка», она сыграла 15-летнюю девушку Эми Юргенс , которая обнаруживает, что она беременна. Шоу показывает, как подростковая беременность влияет на семью, друзей и на самого подростка.

В 2011 году Шейлин Вудли дебютирует в кино в фильме «Потомки», где она сыграла вместе с Джорджем Клуни, в роли беспокойной дочери его персонажа. Ее игра получила положительные отзывы. В 2013 Вудли снялась в экранизации романа Тима Тарпа «Захватывающее время», за роль в которой она получила номинацию за лучшую женскую роль Independent Spirit Award. В октябре 2012 было объявлено, что Вудли предложили сыграть роль Мэри Джейн Уотсон в фильме «Новый человек-паук. Высокое напряжение», но в июне 2013 появилась информация, что ее героиня была вырезана из ленты. Режиссёр Марк Уэбб сказал, что это было «творческое решение по оптимизации истории и для сфокусирования на отношениях Питера и Гвен».

В марте 2013 Вудли получила роль Хэйзел Грейс Ланкастер в экранизации романа Джона Грина «Виноваты звёзды». Фильм получил положительные отзывы  и имел кассовый успех. Но больший успех Шейлин принес фильм по роман Вероники Рот «Дивергент». Благодаря хорошему бокс-офису картины было решено снять остальные части романа. В 2015 году выйдет вторая часть подростковой эпопеи «Инсургент».