Роль: демон Арнон
Шеппард появился в 5-й серии 5-го сезона "Зачарованных" — "Witches in Tights" ("Ведьмы в трико"), вышедшей в октябре 2002 года. Его Арнон — демон, который использует мальчика-волшебника Кевина: рисунки ребёнка оживают, и Арнон с их помощью превращается в суперзлодея Агрессора, чтобы украсть силы умирающего Старейшины Рамуса. Дошло до того, что коронная заморозка Пайпер его не удержала — Агрессор просто "продавил" стоп-кадр.
Остановить демона удалось симметричным ответом: Кевину пришлось нарисовать сестёр Холливелл супергероинями в трико. Финал предсказуем — Арнон повержен, но выглядело это как самый комиксовый эпизод за всю историю сериала.
"Зачарованные" как питомник "Сверхъестественного"
В 2009 году Шеппард впервые появился в "Сверхъестественном" — и задержался почти на десятилетие, дослужившись от демона перекрёстков Кроули до Короля Ада. Забавно, что он там не единственный выпускник "Зачарованных": Миша Коллинз, будущий ангел Кастиэль, сыграл Эрика Брэгга в серии "They're Everywhere", а Себастьян Роше и Курт Фуллер тоже отметились в обоих сериалах.
Интересный факт: актёрство у Шеппарда семейное. Его отец — характерный актёр У. Морган Шеппард, и их трижды приглашали сыграть одного и того же персонажа в разном возрасте (например, Кантона в "Докторе Кто").
Демоны, короли, федеральные агенты — а на жанровом телевидении всё началось со скромного злодея, которого одолели три ведьмы в трико.