Актер пришел «в гости» на подкаст к актрисе Анне Фэрис, где откровенно рассказал о своем первом сексуальном опыте. Маколей признался, что это случилось, когда ему было всего 15. «Все было заранее спланировано. Мы слушали The Beatles, альбом The White Album, и я все время спрашивал себя, правильно ли я все делаю. Это не было странно», – поделился Калкин.
Актер не уточнил, кто была та девушка, но добавил, что советует молодым людям ждать до свадьбы, прежде чем заниматься сексом, хотя сам этого не сделал. В 18 лет Маколей женился на своей девушке, актрисе Рэйчел Майнер, с которой они вместе учились, поэтому можно предположить, что и первый опыт у него также был с Майнер. В 21 год Маколей встретил Милу Кунис, и их роман продлился 9 лет. Как А сейчас звезда «Один дома» встречается с актрисой Брендой Сонг.