За роль Шепарда в «Анатомии страсти» Демпси получил множество почетных наград – актер дважды номинировался на «Золотой глобус» в категории «Лучшая мужская роль в телевизионном сериале», а также получил премию Гильдии киноактеров США.
Смерть одного из главных персонажей «Анатомии страсти», который был в сериале с самого начала, оказалась совершенно неожиданной и для фанатов, и, собственно, для самого Демпси, до окончания срока контракта которого оставался еще год. В интервью Entertainment Weekly, комментируя неожиданную концовку сюжетной линии доктора Шепарда, сказал, что и история в сериале, и его уход из «Анатомии страсти» «развились как-то само собой». «Мне нравится, как все в итоге закончилось», рассказал он.