Выросший в Монтесито, штат Калифорния (сын ветерана, звезды кино и телевидения Джеймса Бролина) Джош состоял в банде Cito Rats. «В свое время я украл много магнитол из машин, - вспоминает актер. – Я мог легко открывать машины простой вешалкой. У меня это хорошо получалось. Я до сих пор могу это сделать». Украденные вещи из машины Джош продавал, чтобы купить наркотики. «А на что еще-то?» - сказал Джош.
«Я был одним из последних членов банды, подсевшим на героине – я курил его – и первым слез с него. Мне было 16 или 17 лет. Как раз вышел фильм «Балбесы». Мне было трудно полностью отказаться от наркотиков». 
Джош, потерявший свою девственность в 11 лет с девочкой по имени Грета, продолжил рассказывать о своем прошлом: «Когда мне было 19 лет, я влез в драку. Когда прибыла полиция, я дрался с полицией. Я был изрядно пьян. Я и по сей день не знаю, из-за чего началась драка. Когда я проснулся, я был за решеткой. Полиция тогда очень злилась на меня. Очень. Они хорошо мне надрали задницу. Я долгое время провел в тюрьме. Так что всё, что я заработал на сериалах, все, что я имел тогда, я отдал адвокатам. Я много провел времени в тюрьме. Ну, не так много, но достаточно».
Джош Бролин