О травме, которую получил его сын, упав со скейтборда: «Он чуть не умер. Перенес серьезную операцию на мозге. Это произошло, когда ему не было еще и 18-ти. Сейчас ему уже 19. Когда он выздоравливал, я наблюдал, как морфин приносит ему облегчение. И тоже «закрутил роман» с морфином, чтобы испытать на себе его действие».
О работе с молодыми актерами: «Я не очень знаком с молодыми актерами и не слишком осведомлен, кто входит в их число. Но когда я думаю о своих ровесниках, таких как Дэниел, Филип, Хавьер, Джош или Джессика Честейн, то понимаю, что это настоящая команда. Это команда, которая прямо сейчас может сниматься в любом классическом фильме, будь то классика семидесятых или сороковых. Когдая думаю о них, хочется крикнуть: "Несите камеру, у меня появилась идея!"»
О разводе: «Мне не стыдно сказать, что каждый из нас хочет быть любим. Когда я оглядываюсь на все романы в своей жизни, то не чувствую, что испытывал что-то подобное. Я был слеп и не замечал обмана. Когда ты разводишься, вся правда выходит наружу. А ты сидишь и недоумеваешь, какого черта ты делал. Почему верил, что этот человек совершенно другой?»
Шон Пенн